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第四十八章 课题组开搞!(2/2)

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此外还有包括2-溴吡啶、2-溴-4-氯吡啶、thf、dmf(nn-二甲基甲酰胺)、dmso、14-dioxane等在内的三十余种试剂。(具体我写到作家的话里了)

与此同时其余众人也依次站在了各自的位置上。

“想要将信息素与吡虫啉首先要先将ch3环化我打算通过环氧端炔和1-溴-2-戊炔偶联的氢化还原反应完成。”

操作台上徐云一边表述着自己的思路一边对一位工具人错了学弟说道:

“李昳这个任务交给你了。”

“明白!”

徐云口中的李昳是个在读的研究生今年24岁理着个寸头闻言立刻展开了操作。

与此同时徐云又看向了唐怡秋:

“小唐你负责跟进尝试捕捉环氧磺酸酯的光学活性片段!”

“明白!”

众所周知。

烯丙醇在l-(+)-酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下会发生sharpless不对称环氧化反应得到(2s3r)-23-环氧-1-十四碳醇。

环氧醇(2s3r)-9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环3号碳原子绝对构型由r翻转为s得到(2s3s)-对甲苯磺酸23-二羟基-1-十四碳醇酯;然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化就可以得到(2s3s)-对甲苯磺酸12-环氧-3-十四碳醇酯产率可以达到89%。

非常简单也非常好理解。

几分钟后唐怡秋再次举起了手不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了:

“学长环氧磺酸酯捕捉到了!”

“很好ee值多少?”

“还在测定中环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应哦出来了93%!”

徐云闻言不由轻舒了一口气。

所谓ee值指的就是对映体过量手型环氧磺酸酯的理论ee值是90%小唐测出的93%在水准线之上眼下算是成功了第一小步。

完成了关键光学活性中间体的合成接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。

这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应发生环氧开环再经碳酸钾处理关环与脱tms制得(4s5r)-45-环氧-1-十六碳炔而这一步的产率是

60%。

没错第一步89%第二步60%。

几近腰斩的产率。

这是生物化学非常常见的一种情况越往后产率越低从90%到60%接着30%。

七八环过后非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。

所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟包括机器损耗已经花了至少1000块钱了整整一个盟主呢。

5-环氧-1-十六碳炔的制备很顺利就当徐云等人准备再向前一步时

只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声叹气道:

“学长亲核取代反应失败了”

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